Эвакуация Одесского Оборонительного Района так и осталась незамеченной противником. Вплоть до второй половины дня 16 октября враг продолжал артобстрел и бомбардировку с воздуха рубежей, на которых уже не было ни людей, ни техники. Такой блестящей операции по эвакуации, с сохранением сил и средств история войн еще не знала.

В 19.35 12 октября командующий Приморской армией генерал-майор И. Е. Петров подписал боевой Приказ, в котором говорилось, что «противник, активизируя с 9.Х.41 г. свои действия на всем фронте армии и вводя в бой свежие части, безуспешно пытается прорвать фронт и захватить Одессу».

Как следовало из Приказа, по решению Ставки Верховного Главнокомандования Красной Армии, части Приморской армии, героически и честно выполнившие свои задачи, в кратчайший срок должны оставить Одессу и сосредоточиться для действий на новом направлении. Во исполнение указаний Ставки ВГК, командующий И. Петров приказал:

«1) Отвод всех войск армии с занимаемого оборонительного рубежа для посадки на суда начать с 19.00 15 октября 1941 г.

2) Для прикрытия отвода главных сил от каждого стрелкового полка, находящегося в первом эшелоне оборонительной полосы дивизий, выделить арьергарды в составе одного стрелкового батальона с батареей ПА и орудиями ПТО.

3) Посадку главных сил дивизий на суда произвести в Одесском порту с нижеуказанных причалов: 421 сд — Нефтегавань, причалы № 1, 2, 3 и 4; 95 сд — Военный мол, причалы № 34 и 36; 25 сд — Платоновский мол, причал № 17; 2 кд — Карантинный мол, причал № 5. Пути подхода к причалам для посадки на суда — согласно схеме. Одновременно с эвакуацией главных сил должно быть вместе с пехотой вывезено все стрелковое оружие, все пулеметы, минометы, орудия ПТО и ПА. Средства усиления и приданные части эвакуируются одновременно с главными силами всех дивизий, которым они приданы.

4) Материальную часть артиллерии, автомашины и конский состав эвакуировать по мере подхода грузовых судов до момента эвакуации главных сил дивизий по специальным нарядам штарма. В первую очередь вывозить наиболее новую матчасть.

Материальную часть артиллерии и автотранспорта, которую не представится возможности вывезти до начала эвакуации главных сил (кроме орудий ПТО и ПА), уничтожить, назначив ответственных лиц из начсостава для их уничтожения.

5) По окончании посадки и отхода судов с главными силами от причалов арьергардные части эвакуируются на каботажных судах и частично на боевых кораблях ЧФ.

Посадку арьергардов на суда произвести в пунктах согласно схеме».

В приказе далее предписывалось командирам дивизий назначить комендантов районов посадки войск, начальников и комиссаров эшелонов на каждое судно, выделить проводников для сопровождения каждого подразделения к месту посадки и выставить маяки по маршруту предстоящего движения частей; указывались и другие обязательные меры для обеспечения четкого и точного выполнения плана эвакуации войск.

Командование Черноморского Флота, согласившееся в принципе с новым вариантом плана эвакуации, еще не сообщило своего окончательного решения по вопросу об одновременной вывозке всех войск OOP в ночь на 16 октября. Требовалось определенное время, чтобы окончательно выяснить возможность обеспечения необходимого тоннажа для единовременной переброски десятков тысяч людей и большого количества боевой техники. Тем временем командование оборонительного района вело подготовку к завершающему этапу эвакуации с ориентацией на данный срок. В соответствии с этим подготавливались приказы войскам, инструкции частям о порядке и времени вывода из боя и посадки на суда, о местах посадки для каждого соединения и т. д.

В 14.36 под видом выполнения очередного боевого задания 6 экипажей 69‑го истребительного авиаполка перелетели к новому месту базирования — в Крым.

Противнику все же удалось установить некоторые признаки начавшейся эвакуации Приморской армии. Чтобы сбить противника с толку и создать впечатление подготовки нового наступления наших войск, всей артиллерии армии было приказано, начиная с 13 октября, днем и ночью вести систематический огонь по боевым порядкам врага.

По поручению командования в Одессу прибыл член Военного Совета Черноморского Флота дивизионный комиссар Н. М. Кулаков. Приняв участие в работе Военного Совета OOP и ознакомившись с обстановкой на месте, он окончательно убедился в правильности решения о завершении эвакуации одним эшелоном и в том, что командование оборонительного района провело в этом отношении большую подготовительную работу. Н. М. Кулаков телеграфировал командующему флотом вице-адмиралу Ф. С. Октябрьскому о состоянии готовности войск к внезапному завершению эвакуации. В ответной телеграмме командующий одобрил предпринятые действия и дал окончательное согласие на отвод войск одним эшелоном с посадкой на суда в ночь с 15 на 16 октября.

Военный Совет Одесского Оборонительного Района принял постановление, которым утвердил детальный план отвода и эвакуации Приморской армии в новом варианте.

Теперь настало время привести в действие приказ войскам Приморской армии от 12 октября 1941 года. Во второй половине дня он вместе с инструкцией о посадке войск на суда был отправлен в дивизии и отдельные части.

Воинам оборонительного района был выдан трехдневный сухой паек, по 2,5 боевого комплекта винтовочных патронов и необходимое имущество, что позволило рассредоточить среди личного состава войск боеприпасы и продукты питания.

С 6 по 14 октября вся работа промышленных предприятий города практически была свернута, наиболее ценное оборудование вывезено, остальное — подготовлено к уничтожению.

На рассвете 14 октября в Одессу начали прибывать суда для эвакуации основного контингента войск. В порту, покрытом дымовыми завесами, имитировалась их разгрузка, колонны автомобилей демонстрировали переброску подкреплений в дивизионные тылы, в эфире появились позывные новых радиостанций. Большое скопление судов в Одесском порту было замечено противником. С ночи он подверг порт и суда ожесточенной бомбардировке, в которой одновременно участвовало свыше 40 самолетов. Корабельные и береговые зенитчики и летчики-истребители сумели защитить транспортные средства. Поврежден был только теплоход «Грузия». От прямого попадания авиабомб на корме возник пожар, вышло из строя рулевое управление. При помощи военных моряков пожар был потушен, судно спасено от гибели. Было решено не снимать находившихся на «Грузии» раненых, и на буксире отправить теплоход в Севастополь.

В 10 часов утра 15 октября армейская, береговая и корабельная артиллерии обрушили всю мощь своего огня как по переднему краю, так и в глубину обороны вражеских позиций. Авиация Черноморского Флота нанесла бомбовые удары: 25 пикирующих самолетов Пе-2 в сопровождении 28 истребителей пошли на подавление вражеской авиации на ее аэродромах. Затем бомбовым ударом с воздуха подверглись отдельные неприятельские позиции. Общая цель этих ударов состояла в том, чтобы деморализовать противника и парализовать его активные действия. И эта цель была достигнута.

Тем не менее общая обстановка на Одесском направлении продолжала оставаться напряженной. Хотя противник прекратил безуспешные атаки и в основном готовился к отражению контрудара, он мог в любое время перейти в решительное наступление. При эшелонированном отводе частей оборонительного района противник немедленно бы атаковал и смял части второго эшелона, и не позволил бы им совершить посадку на суда. Это была бы катастрофа. Сопряженный с риском отход в один эшелон был единственно правильным решением.

В середине дня Военный Совет OOP перенес свой командный пункт на флагманский корабль — крейсер «Червона Украина», откуда осуществлял руководство свертыванием сил оборонительного района.

В соответствии с планом эвакуации и приказом командующего главные силы защитников Одессы в 19 часов начали организованный отход с боевых позиций, оставив там арьергарды. Во время отхода частей на участке 31-го стрелкового полка 25-й дивизии и 161-го стрелкового полка 95-й дивизии противник пытался перейти в наступление, но, встреченный сильным артиллерийским и ружейно-пулеметным огнем, был остановлен и отброшен на исходные позиции. В дальнейшем все шло нормально.

К 23 часам, совершив трудный ночной 20-километровый марш-бросок, части 25, 95-й и 421-й стрелковых и 2-й кавалерийской дивизий вместе с вооружением стали прибывать в порт и грузиться на транспорты во всех пунктах посадки. Одновременно шла погрузка артиллерии, минометов, пулеметов и другого оружия. Все транспортные средства принимали максимальную нагрузку.

Отход арьергардов с переднего края начался в 21 час. Его прикрывали огнем крейсер «Красный Кавказ», эсминцы «Бодрый» и «Незаможник», артиллеристы батарей 42‑го отдельного артдивизиона и 73-го зенитного артполка.

По мере загрузки транспортные суда под охраной сторожевых кораблей выходили на внешний рейд и отправлялись в путь. К 3 часам ночи 16 октября главные силы OOP закончили посадку на транспорты.

Одновременно с отходом основных сил OOP специально выделенные команды под общим руководством начальника инженерных войск Приморской армии полковника Г. П. Кедринского уничтожили или вывели из строя важные в военном отношении объекты. Около трех часов ночи были взорваны береговые и зенитные батареи, выполнившие свою последнюю боевую задачу — прикрытие отхода наших войск.

Эвакуация Одесского Оборонительного Района так и осталась незамеченной противником. Вплоть до второй половины дня 16 октября враг продолжал артобстрел и бомбардировку с воздуха передовых рубежей, оставленных нашими войсками, города и порта. К 9 часам утра вражеская авиаразведка обнаружила в районе Тендры крупный караван советских судов, который был атакован небольшими группами самолетов. Лишь во второй половине дня враг установил, что Одесса эвакуирована. Авиация противника начала ожесточенно преследовать отходящие транспорты и корабли.

Отражая атаки противника, советские летчики провели 23 воздушных боя и сбили 17 вражеских самолетов. Еще три самолета сбили корабельные зенитчики. Ударом торпедоносца был потоплен лишь один транспорт «Большевик», шедший в конце каравана порожняком как резервный. Его экипаж был снят сторожевыми кораблями.

Для эвакуации Одессы было привлечено 24 транспорта, которые с 1 по 16 октября сделали 51 рейс, и 23 корабля военно-морского флота, выполнивших 33 рейса. За это время из осажденного города было переброшено в Крым и на Кавказ более 80 тысяч бойцов и командиров Приморской армии и Одесской военно-морской базы, 15 тысяч человек гражданского населения, 462 орудия, 14 танков, 16 бронемашин, 1158 автомобилей, около 25 тысяч тонн различного оборудования одесских заводов, фабрик и порта. Всего по морской трассе Одесса — Севастополь — Одесса с июля до середины октября 1941 года прошло 911 транспортов общим тоннажем до 4173 тысяч тонн. Экипаж 71 транспортного судна осуществил в двух направлениях 378 рейсов, вывез оборудование 34 крупных предприятий. Одновременно морскими судами было эвакуировано из осажденной Одессы более 31 тысячи раненых бойцов и командиров, 300760 человек гражданского населения, что составляет примерно 10 процентов общего количества рабочих, служащих и членов их семей, эвакуированных с Украины. Черноморский Флот успешно справился с труднейшей задачей эвакуации сил и средств Одесского Оборонительного Района.

Все, что оказалось невозможным вывезти — бронепоезда, часть артиллерии тяжелых систем, железнодорожные вагоны, часть паровозов, тракторов и автомашин, пришлось уничтожить. Были разрушены портовые сооружения, электростанция, заминирована гавань.

Впервые в истории войн скрытно от противника была осуществлена блестящая операция — выведена из боя, посажена на корабли и эвакуирована с обособленного плацдарма в тылу основных сил врага многотысячная современная армия с многочисленной боевой техникой.

Эвакуацией Приморской армии и Одесской военно-морской базы завершилась героическая 73-дневная оборона Одессы, длившаяся с 5 августа по 16 октября 1941 года.